Ο Σίμος Αναγνωστόπουλος ξεκίνησε την σταδιοδρομία του στον ασφαλιστικό χώρο το 2001.
Αποφοίτησε το 1995 από το Αρσάκειο Λύκειο Θεσσαλονίκης. Είναι κάτοχος πτυχίου Bachelor Accounting and Finance από το University of Kingston.
Το 2002 βραβεύτηκε με το Εdmunt TSE Challenge και αναδείχθηκε καλύτερος πρωτοεμφανιζόμενος ασφαλιστής της MetLife ROOKIE OF THE YEAR.
Το 2003 και το 2007 βραβεύτηκε με τη παγκοσμία διάκριση Million Dollar Producer AWARD.
To 2006 βραβεύτηκε στην 1η θέση σε διατηρησιμότητα στην Ελλάδα, στην Ευρώπη και Παγκόσμια.
Eίναι παντρεμένος και έχει μία κόρη 2 ετών.